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(2S)-2-(Methylamino)propan-1-ol → HCID 69064826, Verbindung

HRID 1864345
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1864345
F[C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[C:4]([NH:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][C:20]3[CH:21]=[N:22][C:23]([CH3:26])=[CH:24][CH:25]=3)=[C:15]([CH3:27])[CH:14]=1)=[N:5][CH:6]=[N:7]2.[CH3:28][NH:29][C@@H:30]([CH3:33])[CH2:31][OH:32]>>[CH3:28][NH:29][C@@H:30]([CH3:33])[CH2:31][O:32][C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[C:4]([NH:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][C:20]3[CH:21]=[N:22][C:23]([CH3:26])=[CH:24][CH:25]=3)=[C:15]([CH3:27])[CH:14]=1)=[N:5][CH:6]=[N:7]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 12695786(2S)-2-(Methylamino)propan-1-olHCID 690241975-fluoro-N-{3-methyl-4-[(6-methylpyridin-3-yl)oxy]phenyl}quinazolin-4-amine

Produkt 1

HCID 69064826HCID 69064826, VerbindungAusbeute 71 %

Versuchsvorschrift

The procedure described in Example 103, preparation of starting materials, was repeated using 5-fluoro-N-{3-methyl-4-[(6-methylpyridin-3-yl)oxy]phenyl}quinazolin-4-amine (obtained as described in Example 103, preparation of starting materials) and (2S)-2-(methylamino)propan-1-ol (obtained as described in Chacchio et al., Tetrahedron, 1995, 51, 5689) to give 5-{[(2S)-2-(methylamino)propyl]oxy}-N-{3-methyl-4-[(6-methylpyridin-3-yl)oxy]phenyl}quinazolin-4-amine in 71% yield; NMR Spectrum: (CDCl3) 1.30 (d, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 3.20 (m, 1H), 4.09 (m, 1H), 4.21 (m, 1H), 6.89 (m, 2H), 7.14-7.07 (m, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.63 (m, 2H), 8.26 (s, 1H), 8.63 (s, 1H); Mass spectrum: MH+ 430.

Aufarbeitung

  1. customThe procedure described in Example 103, preparation of starting materials

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-edc8aff2e6d442c1a776e33c408d3ced
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07625908B2

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