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(Diethylamino)sulfur trifluoride → 1,4-dibenzyl-2-(R)-fluoromethylpiperazine

HRID 1864486
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1864486
CCN(S(F)(F)[F:7])CC.[CH2:10]([N:17]1[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:19][C@@H:18]1[CH2:30]O)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1>C(Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH2:10]([N:17]1[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:19][C@@H:18]1[CH2:30][F:7])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 123472(Diethylamino)sulfur trifluorideHCID 9994741[(2R)-1,4-dibenzylpiperazin-2-yl]methanol

Produkt 1

HCID 574361011,4-dibenzyl-2-(R)-fluoromethylpiperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an ice cooled solution of DAST (2 equivalents) in methylene chloride under N2 was added the alcohol prepared in Step 4 in methylene chloride dropwise. The yellow solution was stirred at 0° C. to room temperature for 20 hours. The reaction was diluted with NaHCO3, and the organic layer was separated and dried over sodium sulfate. The crude product was chromatographed on silica gel eluting with 10-50% EtOAc/hexanes giving the desired title compound as a yellow oil (40%).

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customThe crude product was chromatographed on silica gel eluting with 10-50% EtOAc/hexanes giving the desired title compound as a yellow oil (40%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cae19968391b47d29afad4c8ae81a512
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07625909B2

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