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Triethylamine → (R)-2-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-1-(4-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-b enzoxazol-6-ylmethyl)-2-oxo-ethyl 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylate

HRID 1864618
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1864618
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[O:14]=[C:15]1[N:21]([CH:22]2[CH2:27][CH2:26][N:25]([C:28]([O:30][C@@H:31]([C:44](O)=[O:45])[CH2:32][C:33]3[CH:42]=[C:41]([CH3:43])[C:36]4[NH:37][C:38](=[O:40])[O:39][C:35]=4[CH:34]=3)=[O:29])[CH2:24][CH2:23]2)[CH2:20][CH2:19][C:18]2[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[CH:50][C:17]=2[NH:16]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[O:14]=[C:15]1[N:21]([CH:22]2[CH2:23][CH2:24][N:25]([C:28]([O:30][C@H:31]([CH2:32][C:33]3[CH:42]=[C:41]([CH3:43])[C:36]4[NH:37][C:38](=[O:40])[O:39][C:35]=4[CH:34]=3)[C:44]([N:11]3[CH2:12][CH2:13][N:8]([C:5]4[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=4)[CH2:9][CH2:10]3)=[O:45])=[O:29])[CH2:26][CH2:27]2)[CH2:20][CH2:19][C:18]2[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[CH:50][C:17]=2[NH:16]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 752601-(4-Fluorophenyl)piperazineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 68608307(R)-1-carboxy-2-(4-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzoxazol-6-yl)-ethyl 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 16734708
(R)-2-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-1-(4-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-b enzoxazol-6-ylmethyl)-2-oxo-ethyl 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

234 mg (1.30 mmol) 1-(4-fluoro-phenyl)-piperazine were added to a solution of 600 mg (1.18 mmol) (R)-1-carboxy-2-(4-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenz-oxazol-6-yl)-ethyl 4-(2-oxo-1,2,4,5,-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylate, 417 mg (1.30 mmol) TBTU, 183 μL (1.30 mmol) triethylamine in 10 mL DMF and the reaction mixture was shaken at RT. The reaction solution was purified by HPLC without any further working up, the fractions containing the product were combined and lyophilised.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction solution was purified by HPLC without
  2. additionthe fractions containing the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cee0bdd030a54af0aff2e3701691bcbc
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07625886B2

Notizen zur Reaktion

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