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HCID 69018939, Verbindung → HCID 69018966, Verbindung

HRID 1865113
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1865113
[C:1]([C:3]1[C:4]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24]CC3C=CC=CC=3)=[CH:20][CH:19]=2)=[C:5]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[N:6]([CH3:12])[C:7]=1[C:8]([F:11])([F:10])[F:9])#[N:2].[H][H]>[OH-].[OH-].[Pd+2].C(O)C.C1COCC1>[C:1]([C:3]1[C:4]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:21]([OH:24])=[CH:22][CH:23]=2)=[C:5]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[N:6]([CH3:12])[C:7]=1[C:8]([F:11])([F:9])[F:10])#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 69018939HCID 69018939, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 69018966HCID 69018966, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 21873804Tetrahydrofuran ethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a manner analogous to the procedure set forth in Scheme II, step A, hydrogenate ethyl 4-cyano-1-methyl-3-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyrrole-2-carboxylate, (intermediate prepared in example A-237) using Pearlman's catalyst and 60 psi of hydrogen gas in 1:1 ethanol/THF for 11 hours. Filter the reaction through diatomaceous earth and concentrate in vacuo. Purify the residue via radial chromatography eluting with ethyl acetate and hexane to provide the title compound. MS (m/e): 337.0 (M−1) 1H NMR: 7.20 (d, 2H, J=8.3 Hz), 6.84 (d, 2H, J=8.8 Hz), 5.85 (s, 1H), 4.16 (q, 2H, J=7.0 Hz), 4.05 (s, 3H), 1.07 (t, 3H, J=7.0 Hz)

Aufarbeitung

  1. customfor 11 hours
  2. filtrationFilter
  3. customthe reaction through diatomaceous earth
  4. concentrationconcentrate in vacuo
  5. customPurify the residue via radial chromatography
  6. washeluting with ethyl acetate and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-351827c889d54699b5e9cbd1f7253837
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07625932B2

Notizen zur Reaktion

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