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Potassium Carbonate → 3-(2,6-Dichloro-4-nitro-phenoxy)-quinoline-8-carboxylic acid methyl ester

HRID 1865548
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1865548
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:9]2[C:14]=1[N:13]=[CH:12][C:11]([OH:15])=[CH:10]2)=[O:4].[Cl:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([N+:25]([O-:27])=[O:26])[CH:20]=[C:21]([Cl:24])[C:22]=1Cl.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:9]2[C:14]=1[N:13]=[CH:12][C:11]([O:15][C:22]1[C:21]([Cl:24])=[CH:20][C:19]([N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:18][C:17]=1[Cl:16])=[CH:10]2)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 883653,4,5-TrichloronitrobenzeneHCID 57440941Methyl 3-hydroxyquinoline-8-carboxylate

Produkt 1

HCID 574409423-(2,6-Dichloro-4-nitro-phenoxy)-quinoline-8-carboxylic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-Hydroxy-8-quinolinecarboxylic acid methyl ester (313) (256 mg, 1.26 mmol) and 3,4,5-Trichloronitrobenzene (294 mg, 1.30 mmol) in Acetone (40 ml) was added K2CO3 (870 mg, 6.30 mmol). This mixture was refluxed for 3.5 hr. The reaction mixture was cooled to room temperature and insoluble materials were removed by Celite filtration. The filtrate was concentrated and the residue was purified by column chromatography. (Hexane/AcOEt=4/1, 80 g of silica gel) to afford compound 314.

Aufarbeitung

  1. temperatureThis mixture was refluxed for 3.5 hr
  2. custominsoluble materials were removed by Celite filtration
  3. concentrationThe filtrate was concentrated
  4. customthe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1c256d374c140058e742d6d0f47dc4b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07626033B2

Notizen zur Reaktion

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