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Sodium hydride → 2,2-Dimethyl-propionic acid 5-bromo-3-iodo-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-ylmethyl ester

HRID 1865698
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1865698
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([I:11])=[N:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[H-].[Na+].ClCCC(C)(C)C(O)=O.Cl[CH2:24][O:25][C:26](=[O:31])[C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28]>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([I:11])=[N:9][N:8]([CH2:24][O:25][C:26](=[O:31])[C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 866169162,2-Dimethyl-propionic acid chloromethyl ester (chloromethyl pivalate)HCID 178419453HCID 178419453, Verbindung

Produkt 1

HCID 579757462,2-Dimethyl-propionic acid 5-bromo-3-iodo-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-ylmethyl esterAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

5-Bromo-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine (4 g, 12.4 mmol) in DMF (50 ml) under nitrogen was stirred at 40° C. for 10 minutes. Sodium hydride (0.9 g, 37 mmol) was added to the DMF solution and the resulting mixture was allowed to stir at 40° C. for 1 hour. Then 2,2-dimethyl-propionic acid chloromethyl ester (chloromethyl pivalate) was added dropwise to the mixture. The reaction was stirred for another 2 hours. The reaction was quenched with saturated NH4Cl (20 ml) and worked up with ethyl acetate, brine, dried with Na2SO4, concentrated to dryness. Silica gel chromatography of the crude using a gradient of ethyl acetate and hexane afforded 2,2-dimethyl-propionic acid 5-bromo-3-iodo-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-ylmethyl ester (5 g, 92% yield). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 1.07 (s, 9H), 6.37 (s, 2H), 8.30 (s, 1H), 8.77 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred for another 2 hours
  2. customThe reaction was quenched with saturated NH4Cl (20 ml)
  3. dry with materialdried with Na2SO4
  4. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9303766bae31480a9c0a73ca24a38467
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07626021B2

Notizen zur Reaktion

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