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Benzyl isocyanate → N'-Benzyl-N-[[4-[[(2-pyridinylmethyl) amino]methyl]phenyl]methyl]-N-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-urea

HRID 1866058
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1866058
[N+](C1C=CC=CC=1S([N:13]([CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][N:35]=1)[CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][NH:22][CH:23]2[C:32]3[N:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=3[CH2:26][CH2:25][CH2:24]2)=[CH:17][CH:16]=1)(=O)=O)([O-])=O.[CH2:40]([N:47]=[C:48]=[O:49])[C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=1>ClCCl>[CH2:40]([NH:47][C:48](=[O:49])[N:22]([CH2:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([CH2:14][NH:13][CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][N:35]=2)=[CH:16][CH:17]=1)[CH:23]1[C:32]2[N:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=2[CH2:26][CH2:25][CH2:24]1)[C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 76639Benzyl isocyanateHCID 22018658N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-N'-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamine

Produkt 1

HCID 22708794N'-Benzyl-N-[[4-[[(2-pyridinylmethyl) amino]methyl]phenyl]methyl]-N-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-ureaAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-N′-[5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl]-1,4-benzenedimethanamine (140 mg, 0.257 mmol) in dichloromethane (5 ml) cooled to 0° C. was added dropwise, benzyl isocyanate (0.035 mL, 0.284 mmol). The reaction mixture was then allowed to stir at room temperature for two hours. The mixture was evaporated and the residue was purified by column chromatography on silica gel (3% methanol in dichloromethane as eluent) to afford the desired urea in an 81% yield.

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise
  2. customThe mixture was evaporated
  3. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel (3% methanol in dichloromethane as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd1cdd24c3ba41ab968aa44d650ebc05
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07629337B2

Notizen zur Reaktion

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