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Hydrochloric Acid → 4-[({4-[(3-Chloro-2-fluorophenyl)amino]-7-methoxyquinazolin-6-yl}methyl)(methyl)amino]piperidine-4-carboxylic acid

HRID 1867686
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1867686
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]([N:17]([CH2:19][C:20]2[CH:21]=[C:22]3[C:27](=[CH:28][C:29]=2[O:30][CH3:31])[N:26]=[CH:25][N:24]=[C:23]3[NH:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:35]([Cl:39])[C:34]=2[F:40])[CH3:18])([C:14]([OH:16])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.Cl>O1CCOCC1>[Cl:39][C:35]1[C:34]([F:40])=[C:33]([NH:32][C:23]2[C:22]3[C:27](=[CH:28][C:29]([O:30][CH3:31])=[C:20]([CH2:19][N:17]([CH3:18])[C:11]4([C:14]([OH:16])=[O:15])[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][CH2:10]4)[CH:21]=3)[N:26]=[CH:25][N:24]=2)[CH:38]=[CH:37][CH:36]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 690474061-(Tert-butoxycarbonyl)-4-[({4-[(3-chloro-2-fluorophenyl)amino]-7-methoxyquinazolin-6-yl}methyl)(methyl)amino]piperidine-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 690481224-[({4-[(3-Chloro-2-fluorophenyl)amino]-7-methoxyquinazolin-6-yl}methyl)(methyl)amino]piperidine-4-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[({4-[(3-chloro-2-fluorophenyl)amino]-7-methoxyquinazolin-6-yl}methyl)(methyl)amino]piperidine-4-carboxylic acid (prepared as described in Example 16) was deprotected by treating the compound with hydrogen chloride in dioxane using an analogous method to that described for the equivalent step in Example 7 to give 4-[({4-[(3-chloro-2-fluorophenyl)amino]-7-methoxyquinazolin-6-yl}methyl)(methyl)amino]piperidine-4-carboxylic acid; 1H NMR Spectrum: (DMSO-d6+CD3COOD) 2.06 (m, 2H); 2.15 (m, 2H); 2.26 (s, 3H); 3.04 (m, 2H); 3.27 (m, 2H); 3.75 (s, 2H); 3.96 (s, 3H); 7.21 (s, 1H); 7.28 (m, 1H); 7.48 (m, 1H); 7.54 (m, 1H); 8.32 (s, 1H); 8.42 (S, 1H). Mass Spectrum: (M+H)+ 474.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a1bf733d51846e088ac8b2040da8a84
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07632840B2

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