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Benzyl Alcohol → Benzyl 6-((tert-butoxycarbonyl)methyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carbamate

HRID 1868463
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1868463
[C:1]([O:5][C:6]([CH2:8][C:9]1[C:10]([CH3:29])=[N:11][C:12]2[N:13]([CH:23]=[C:24](C(O)=O)[N:25]=2)[C:14]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=1[Cl:22])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1C=CC(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:37])=CC=1.[C:47]1([CH2:53][OH:54])[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=1.CC[N:57]([CH2:60]C)CC>C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]([CH2:8][C:9]1[C:10]([CH3:29])=[N:11][C:12]2[N:13]([CH:23]=[C:24]([NH:57][C:60]([O:54][CH2:53][C:47]3[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=3)=[O:37])[N:25]=2)[C:14]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=1[Cl:22])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 670215506-((Tert-butoxycarbonyl)methyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 67021499Benzyl 6-((tert-butoxycarbonyl)methyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carbamate
Ausbeute 52,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 6-((tert-butoxycarbonyl)methyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid (Example 58, Step 2, 30 mg, 0.07 mmol) in PhCH3 (3 mL) was added DPPA (19 μL, 0.09 mmol), PhCH2OH (17 μL, 0.17 mmol) and Et3N (12 μL, 0.09 mmol). The reaction was heated to 100° C. for 16 h and was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was diluted with EtOAc and extracted with satd aq NH4Cl, NaHCO3 and brine prior to drying over anhydrous MgSO4. Filtration, concentration under reduced pressure and purification by silica gel chromatography afforded benzyl 6-((tert-butoxycarbonyl)methyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carbamate (20 mg, 32%).

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  2. additionThe resulting residue was diluted with EtOAc
  3. extractionextracted with satd aq NH4Cl, NaHCO3 and brine
  4. dry with materialto drying over anhydrous MgSO4
  5. filtrationFiltration, concentration
  6. customunder reduced pressure and purification by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e56a7c52264b4978a986ea9184e0cba8
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07635699B2

Notizen zur Reaktion

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