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Triethylamine → Trimethylsilylethyl 6-((tert-butoxycarbonyl)methyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carbamate

HRID 1868464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1868464
[C:1]([O:5][C:6]([CH2:8][C:9]1[C:10]([CH3:29])=[N:11][C:12]2[N:13]([CH:23]=[C:24](C(O)=O)[N:25]=2)[C:14]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=1[Cl:22])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1C=CC(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:37])=CC=1.[Si:47]([CH2:51][CH2:52][OH:53])([CH3:50])([CH3:49])[CH3:48].CC[N:56]([CH2:59]C)CC>C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]([CH2:8][C:9]1[C:10]([CH3:29])=[N:11][C:12]2[N:13]([CH:23]=[C:24]([NH:56][C:59]([O:53][CH2:52][CH2:51][Si:47]([CH3:50])([CH3:49])[CH3:48])=[O:37])[N:25]=2)[C:14]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=1[Cl:22])=[O:7])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 180132-(Trimethylsilyl)ethanolHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 670215506-((Tert-butoxycarbonyl)methyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 67021519Trimethylsilylethyl 6-((tert-butoxycarbonyl)methyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carbamate
Ausbeute 25,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 6-((tert-butoxycarbonyl)methyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid (Example 58, Step 2, 45 mg, 0.1 mmol) in PhCH3 (3 mL) was added DPPA (43 μL, 0.2 mmol), TMSCH2CH2OH (71 μL, 0.5 mmol) and Et3N (31 μL, 0.22 mmol). The reaction was heated to 65° C. for 16 h and was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was diluted with EtOAc and extracted with satd aq NH4Cl, NaHCO3 and brine prior to drying over anhydrous MgSO4. Filtration, concentration under reduced pressure and purification by silica gel chromatography afforded trimethylsilylethyl 6-((tert-butoxycarbonyl)methyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carbamate (14 mg, 25%).

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  2. additionThe resulting residue was diluted with EtOAc
  3. extractionextracted with satd aq NH4Cl, NaHCO3 and brine
  4. dry with materialto drying over anhydrous MgSO4
  5. filtrationFiltration, concentration
  6. customunder reduced pressure and purification by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aec46ade0af0420bb076dc5d511a2c0f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07635699B2

Notizen zur Reaktion

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