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Trifluoroacetic acid → N-((6-Chloro-4-hydroxy-1,1-dimethyl-2-oxo-naphthalen-3-yl)carbonyl)-L-alanine

HRID 1868803
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1868803
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8]([CH3:13])([CH3:12])[C:7](=[O:14])[C:6]([C:15]([NH:17][C@H:18]([C:20]([O:22]C(C)(C)C)=[O:21])[CH3:19])=[O:16])=[C:5]2[OH:27].C(O)(C(F)(F)F)=O>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8]([CH3:13])([CH3:12])[C:7](=[O:14])[C:6]([C:15]([NH:17][C@H:18]([C:20]([OH:22])=[O:21])[CH3:19])=[O:16])=[C:5]2[OH:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67099883HCID 67099883, Verbindung

Produkt 1

HCID 57983372N-((6-Chloro-4-hydroxy-1,1-dimethyl-2-oxo-naphthalen-3-yl)carbonyl)-L-alanineAusbeute 80,2 %

Versuchsvorschrift

To 1,1-dimethylethyl N-((6-chloro-4-hydroxy-1,1-dimethyl-2-oxo-naphthalen-3-yl)carbonyl)-L-alaninate (320 mg, 812 μmol) was added TFA (2 mL) at ambient temperature. The mixture was stirred for 30 minutes and was then concentrated, precipitated with hexanes, filtered, washed, and dried in a vacuum oven to give the title compound (220 mg) as a white solid. MS (m/z)=338 (M+H)+. Calculated for C16H16ClNO5 337.07.

Aufarbeitung

  1. concentrationwas then concentrated
  2. custom
precipitated with hexanes
  • filtrationfiltered
  • washwashed
  • customdried in a vacuum oven
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-5ba91ff1a68640ff8a964dc963fa03a0
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2009_12
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US07635715B2

    Notizen zur Reaktion

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