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4-[(4-{3-[(S)-5-Benzyloxycarbonylamino-1-(carbamoyl)pentylamino]propoxy}-2-methylphenyl)methyl]-3-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5-isopropyl-1H-pyrazole → 4-[(4-(3-[(S)-5-Amino-1-(carbamoyl)pentylamino]propoxy)-2-methylphenyl)methyl]-3-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5-isopropyl-1H-pyrazole

HRID 1869005
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1869005
C(OC([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C@H:16]([NH:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][O:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][C:32]2[C:33]([O:40][C@@H:41]3[O:49][C@H:48]([CH2:50][OH:51])[C@@H:46]([OH:47])[C@H:44]([OH:45])[C@H:42]3[OH:43])=[N:34][NH:35][C:36]=2[CH:37]([CH3:39])[CH3:38])=[C:27]([CH3:52])[CH:26]=1)[C:17](=[O:19])[NH2:18])=O)C1C=CC=CC=1>CO.[C].[Pd]>[NH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C@H:16]([NH:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][O:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][C:32]2[C:33]([O:40][C@@H:41]3[O:49][C@H:48]([CH2:50][OH:51])[C@@H:46]([OH:47])[C@H:44]([OH:45])[C@H:42]3[OH:43])=[N:34][NH:35][C:36]=2[CH:37]([CH3:39])[CH3:38])=[C:27]([CH3:52])[CH:26]=1)[C:17](=[O:19])[NH2:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 689410364-[(4-{3-[(S)-5-Benzyloxycarbonylamino-1-(carbamoyl)pentylamino]propoxy}-2-methylphenyl)methyl]-3-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5-isopropyl-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 104160554-[(4-(3-[(S)-5-Amino-1-(carbamoyl)pentylamino]propoxy)-2-methylphenyl)methyl]-3-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5-isopropyl-1H-pyrazoleAusbeute 93,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[(4-{3-[(S)-5-benzyloxycarbonylamino-1-(carbamoyl)pentylamino]propoxy}-2-methylphenyl)-methyl]-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-isopropyl-1H-pyrazole (0.17 g) in methanol (4 mL) was added 10% palladium-carbon powder (30 mg), and the mixture was stirred at room temperature under a hydrogen atmosphere for 1 hour. The insoluble material was removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give the title compound (0.13 g).

Aufarbeitung

  1. customThe insoluble material was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8d858f372a243b1b35b9cef75f47297
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07635684B2

Notizen zur Reaktion

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