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Methylamine → HCID 68552631, Verbindung

HRID 1869183
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1869183
CC1(C)[O:7][C:6](=O)[CH:5]([CH:9]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[C:10]2[C:18]3[C:13](=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[NH:12][CH:11]=2)C(=O)O1.[CH3:27][NH2:28]>N1C=CC=CC=1>[CH3:27][NH:28][C:6](=[O:7])[CH2:5][CH:9]([C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)[C:10]1[C:18]2[C:13](=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[NH:12][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6329MethylamineHCID 68556789HCID 68556789, Verbindung

Produkt 1

HCID 68552631HCID 68552631, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A sealed tube loaded with 2,2-dimethyl-5-[phenyl-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methyl]-[1,3]dioxane-4,6-dione (700 mg), methylamine (2M in THF, 3 ml) and pyridine (5 ml) was stirred at 120° C. for 2 hours. The reaction mixture was cooled to RT and partitioned between H2O and EtOAc. The organic layer was separated, dried over Na2SO4, filtered, concentrated, and purified via flash chromatography (hexane/EtOAc) affording N-Methyl-3-phenyl-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-propionamide.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to RT
  2. custompartitioned between H2O and EtOAc
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified via flash chromatography (hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0f9cf090fc64cfb88c9564663f80026
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07638517B2

Notizen zur Reaktion

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