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Triethylamine → methyl N-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-[2-(2,6-dichlorophenyl)-6-quinolyl]alaninate

HRID 1869782
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1869782
[NH2:1][CH:2]([CH2:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[N:14]=[C:13]([C:18]1[C:23]([Cl:24])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=1[Cl:25])[CH:12]=[CH:11]2)[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4].C(N(CC)CC)C.[Cl:33][C:34]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[C:39]([Cl:43])[C:35]=1[C:36](Cl)=[O:37]>C(Cl)Cl>[Cl:33][C:34]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[C:39]([Cl:43])[C:35]=1[C:36]([NH:1][CH:2]([CH2:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[N:14]=[C:13]([C:18]1[C:23]([Cl:24])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=1[Cl:25])[CH:12]=[CH:11]2)[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4])=[O:37]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 783922,6-Dichlorobenzoyl chlorideHCID 24755559Methyl 3-[2-(2,6-dichlorophenyl)quinolin-6-yl]alaninate

Produkt 1

HCID 10482608methyl N-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-[2-(2,6-dichlorophenyl)-6-quinolyl]alaninate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To 23.38 g of methyl 2-amino-3-[2-(2,6-dichlorophenyl)-6-quinolinyl]propanoate 33 (0.2 TFA salt) in CH2Cl2 (50 ml) are added, at 0° C., triethylamine (22 ml) and 2,6-dichlorobenzoyl chloride (6.22 ml) dissolved in CH2Cl2 (6 ml). The reaction is stirred at RT for 2 h. The organic phase is washed with water, dried over MgSO4 and evaporated under vacuum. The residue is purified by silica gel chromatography using CH2Cl2/Hexane 95/5 as eluent.

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase is washed with water
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customevaporated under vacuum
  4. customThe residue is purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c6a343e0555438abd0a3c549b80650a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07638630B2

Notizen zur Reaktion

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