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Aluminium lithium hydride → 2,6-dichloro-N-[(1R)-2-[2-(2,6-dichlorophenyl)-6-quinolinyl]-1-(hydroxymethyl)ethyl]benzamide

HRID 1869815
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1869815
[Cl:1][C:2]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([Cl:35])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C@H:7]([CH2:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=1)[N:19]=[C:18]([C:23]1[C:28]([Cl:29])=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=1[Cl:30])[CH:17]=[CH:16]2)[C:8](OC)=[O:9])=[O:5].[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3]>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([Cl:35])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C@@H:7]([CH2:8][OH:9])[CH2:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=1)[N:19]=[C:18]([C:23]1[C:28]([Cl:29])=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=1[Cl:30])[CH:17]=[CH:16]2)=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 86619055methyl (2R)-2-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]-3-[2-(2,6-dichlorophenyl)-6-quinolinyl]propanoate

Produkt 1

HCID 685938592,6-dichloro-N-[(1R)-2-[2-(2,6-dichlorophenyl)-6-quinolinyl]-1-(hydroxymethyl)ethyl]benzamideAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To methyl (2R)-2-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]-3-[2-(2,6-dichlorophenyl)-6-quinolinyl]propanoate 36 (0,222 g) in THF (1 ml) is added, at 0° C., LiAlH4 (1.5 equ.). The solution is stirred at 0° C. for 1 hour. The reaction is quenched at −25° C. by successive additions of water (25 μl), 15% NaOH (25 μl) and water (75 μl). After evaporation of THF under vacuum, AcOEt is added. The organic phases are washed with water, brine, dried over MgSO4 and evaporated. The resulting residue is purified over silica gel using CH2Cl2/CH3OH/NH4OH (99/1/0.1) as eluent to give 2,6-dichloro-N-[(1R)-2-[2-(2,6-dichlorophenyl)-6-quinolinyl]-1-(hydroxymethyl)ethyl]benzamide 60.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction is quenched at −25° C. by successive additions of water (25 μl), 15% NaOH (25 μl) and water (75 μl)
  2. customAfter evaporation of THF under vacuum, AcOEt
  3. additionis added
  4. washThe organic phases are washed with water, brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. customevaporated
  7. customThe resulting residue is purified over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c00855592314e91bf7f2012ac816d12
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07638630B2

Notizen zur Reaktion

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