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Triethylamine → [2-Fluoro-4-(8-hydroxy-2,2,4,4-tetramethyl-chroman-6-ylethynyl)phenyl]-acetic acid methyl ester

HRID 1869856
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1869856
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[C:11]([OH:13])[CH:12]=1)[O:9][C:8]([CH3:15])([CH3:14])[CH2:7][C:6]2([CH3:17])[CH3:16])#[CH:2].[CH3:18][O:19][C:20](=[O:30])[CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25](I)=[CH:24][C:23]=1[F:29].C(N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:18][O:19][C:20](=[O:30])[CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:2]#[C:1][C:3]2[CH:4]=[C:5]3[C:10](=[C:11]([OH:13])[CH:12]=2)[O:9][C:8]([CH3:15])([CH3:14])[CH2:7][C:6]3([CH3:17])[CH3:16])=[CH:24][C:23]=1[F:29]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 187102252-Fluoro-4-iodo phenyl acetic acid methyl esterHCID 211072286-Ethynyl-8-hydroxy-2,2,4,4-tetramethyl-chroman2×

Produkt 1

HCID 69075483[2-Fluoro-4-(8-hydroxy-2,2,4,4-tetramethyl-chroman-6-ylethynyl)phenyl]-acetic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following General Procedure B and using 6-ethynyl-8-hydroxy-2,2,4,4-tetramethyl-chroman (Intermediate 19, 0.05 g, 0.22 mmol), 2-fluoro-4-iodo phenyl acetic acid methyl ester (0.096 g, 0.33 mmol), triethyl amine (3 mL), copper(I)iodide (0.020 g, 0.1 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.07 g, 0.1 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230-400 mesh), and preparative normal phase HPLC using 10% ethyl acetate in hexane as the mobile phase, the title compound was obtained (0.037 g, 43%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c3c29d958fe44f98694eb8dc863df02
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07638648B2

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