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Triethylamine → (E)-3-{4-[5-(Cyclopropyl-methyl-amino)-4-methoxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl]-cyclohexa-2,4-dienyl}-2-methyl-acrylic acid ethyl ester

HRID 1869926
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1869926
[CH:1]1([N:4]([CH3:21])[CH:5]2[CH2:14][CH2:13][C:12]([CH3:16])([CH3:15])[C:11]3[CH:10]=[C:9]([C:17]#[CH:18])[CH:8]=[C:7]([O:19][CH3:20])[C:6]2=3)[CH2:3][CH2:2]1.Br[C:23]1[CH:24]=[C:25]2[C:30](=[C:31](CNC3CC3)[CH:32]=1)[O:29][C:28](C)(C)[CH2:27][C:26]2(C)C.[CH2:42](N(CC)CC)C.[C:49](OCC)(=[O:51])[CH3:50]>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:49]([O:51][C:28](=[O:29])/[C:27](/[CH3:42])=[CH:26]/[CH:25]1[CH2:24][CH:23]=[C:32]([C:18]#[C:17][C:9]2[CH:8]=[C:7]([O:19][CH3:20])[C:6]3[CH:5]([N:4]([CH:1]4[CH2:3][CH2:2]4)[CH3:21])[CH2:14][CH2:13][C:12]([CH3:15])([CH3:16])[C:11]=3[CH:10]=2)[CH:31]=[CH:30]1)[CH3:50]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 211071945-(Cyclopropyl-methyl-amino)-2-ethynyl-8,8-dimethyl-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene2×HCID 211072186-Bromo-8-[(cyclopropyl-amino)-methyl]-2,2,4,4-tetramethyl-chroman2×

Produkt 1

HCID 86600191
(E)-3-{4-[5-(Cyclopropyl-methyl-amino)-4-methoxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl]-cyclohexa-2,4-dienyl}-2-methyl-acrylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following General Procedure B and using 5-(cyclopropyl-methyl-amino)-2-ethynyl-8,8-dimethyl-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene (Intermediate 81 0.08 g, 0.28 mmol), (E)-3-(4-iodo-phenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester (Reagent 7, 0.09 g, 0.28 mmol), triethyl amine (8 mL), copper(I)iodide (0.019 g, 0.1 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.07 g, 0.1 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230-400 mesh) using 5-10% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained as a white solid (0.12 g, 90%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-584048c72bd741f8a3ec941b94648611
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07638648B2

Notizen zur Reaktion

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