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Triethylamine → 3-tert-Butyl-2-isopropoxy-6-methyl-5-trimethylsilanylethynyl-benzaldehyde

HRID 1869990
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1869990
Br[C:2]1[C:3]([CH3:18])=[C:4]([C:7]([O:14][CH:15]([CH3:17])[CH3:16])=[C:8]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])[CH:9]=1)[CH:5]=[O:6].C(N(CC)CC)C.[CH3:26][Si:27]([C:30]#[CH:31])([CH3:29])[CH3:28].C(OCC)(=O)C>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[C:10]([C:8]1[C:7]([O:14][CH:15]([CH3:17])[CH3:16])=[C:4]([C:3]([CH3:18])=[C:2]([C:31]#[C:30][Si:27]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:26])[CH:9]=1)[CH:5]=[O:6])([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 211071513-Bromo-5-tert-butyl-6-isopropoxy-2-methyl-benzaldehyde2×

Produkt 1

HCID 211071563-tert-Butyl-2-isopropoxy-6-methyl-5-trimethylsilanylethynyl-benzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following General Procedure D and using 3-bromo-5-tert-butyl-6-isopropoxy-2-methyl-benzaldehyde (Intermediate 141, 0.43 g, 1.37 mmol), triethyl amine, copper(I)iodide (0.021 g, 0.11 mmol), trimethylsilyl acetylene (1 mL), and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.077 g, 0.11 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230-400 mesh) using 2% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained (0.45 g, ˜100%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b21b1959d37428b9d94a5cef15ce683
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07638648B2

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