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Sodium Hydroxide → HCID 9933468, Verbindung

HRID 1872225
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1872225
C[O:2][C:3](=[O:32])[CH2:4][CH2:5][N:6]([S:16]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:21][CH:20]=1)(=[O:18])=[O:17])[C:7]1([C:12](=[O:15])[NH:13][OH:14])[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8]1.[OH-].[Na+]>CO>[F:31][C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:25]([C:22]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([S:16]([N:6]([C:7]3([C:12](=[O:15])[NH:13][OH:14])[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8]3)[CH2:5][CH2:4][C:3]([OH:32])=[O:2])(=[O:17])=[O:18])=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 9804476HCID 9804476, Verbindung

Produkt 1

HCID 9933468HCID 9933468, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-[(4'-fluorobiphenyl-4-sulfonyl)-(1-hydroxycarbamoylcyclopentyl)amino]-propionic acid methyl ester (8.9 grams, 19.2 mmole) in methanol (500 mL) was treated with aqueous 1 N sodium hydroxide solution (95 mL, 95 mmole) and stirred at room temperature for 5.5 hours. The mixture was concentrated to remove methanol, diluted with water, acidified with 6 N aqueous hydrochloric acid solution and extracted with ethyl acetate. After washing with water and brine the organic extract was dried over magnesium sulfate and concentrated to afford 3-[(4'-fluorobiphenyl-4-sulfonyl)-(1-hydroxycarbamoyl-cyclopentyl)amino]propionic acid as a white foam which was crystallized from ethyl acetate (6.74 grams, 78%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customto remove methanol
  3. additiondiluted with water
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. washAfter washing with water and brine the
  6. extractionorganic extract
  7. dry with materialwas dried over magnesium sulfate
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2995f1e4cb9d46598199f3ed8760ddf4
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06107337

Notizen zur Reaktion

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