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Hydrochloric Acid → (4S,5R)-4,5-diphenyl-N-[(3,4,5-trifluorophenyl)methyl]-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine;hydrochloride

HRID 18732
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18732
[ClH:1].C(OC([N:9]1[C@H:13]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C@H:12]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[N:11]=[C:10]1[NH:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[C:32]([F:34])[C:31]([F:35])=[C:30]([F:36])[CH:29]=1)=O)(C)(C)C>CCOC(C)=O>[ClH:1].[C:14]1([C@H:13]2[C@@H:12]([C:20]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[NH:11][C:10]([NH:26][CH2:27][C:28]3[CH:33]=[C:32]([F:34])[C:31]([F:35])=[C:30]([F:36])[CH:29]=3)=[N:9]2)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 68568708tert-butyl (4S,5R)-4,5-diphenyl-2-[(3,4,5-trifluorophenyl)methylamino]-4,5-dihydroimidazole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 68570925(4S,5R)-4,5-diphenyl-N-[(3,4,5-trifluorophenyl)methyl]-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine;hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Hydrogen chloride is bubbled into a solution of 83 (0.44 g, 0.91 mmol) in EtOAc (15 mL) for 1 min, and the solution is stirred at RT overnight. The solvent is removed by rotary evaporation, and the residue crystallized from dichloromethane and Et2O give 0.21 g of the product 84. 1H NMR (DMSO-d6) δ 9.40 (s, 1 H), 9.14 (t, 1 H), 7.88 (s, 1 H), 7.20-6.80 (m, 8 H), 6.80-6.55 (m, 4 H), 5.07 (s, 2 H), 4.70-4.50 (m, 2 H); MS: m/z 382 (M++1).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed by rotary evaporation
  2. customthe residue crystallized from dichloromethane and Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ea109916c2b4345b5d0e7989f108883
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741493B2

Notizen zur Reaktion

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