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1,1'-Difluoro-2,2'-bipyridinium Bis(tetrafluoroborate) → 5-Fluoro-1,6-dimethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid

HRID 1873754
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1873754
CC1(C)[O:7][C:6](=[O:8])[C:5](=[C:9]([OH:15])[CH:10]=[C:11]([NH:13][CH3:14])[CH3:12])[C:4](=O)[O:3]1.[F:18][B-](F)(F)F.F[B-](F)(F)F.F[N+]1C=CC=CC=1C1C=CC=C[N+]=1F>C(#N)C>[F:18][C:10]1[C:9]([OH:15])=[C:5]([C:6]([OH:7])=[O:8])[C:4](=[O:3])[N:13]([CH3:14])[C:11]=1[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27339311,1'-Difluoro-2,2'-bipyridinium Bis(tetrafluoroborate)HCID 761689572,2-Dimethyl-5-(1-hydroxy-3-methylamino-2-butenylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione

Produkt 1

HCID 576721225-Fluoro-1,6-dimethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acidAusbeute 108,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

1.0 g of 2,2-dimethyl-5-(1-hydroxy-3-methylamino-2-butenylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione was suspended in 20 ml of acetonitrile, 806 mg of N,N′-difluoro-2,2′-bipyridinium bis(tetrafluoroborate) was added thereto, and this was stirred at room temperature for 1 hour and at 50° C. for 30 minutes. The reaction mixture was added to 100 ml of ice water and extracted with 100 ml of chloroform twice. The organic layer was dried with anhydrous magnesium sulfate and concentrated, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (eluent:ethyl acetate) to obtain 480 mg of 5-fluoro-1,6-dimethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid represented by the formula:

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with 100 ml of chloroform twice
  2. dry with materialThe organic layer was dried with anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af11095f0c5f4ae0a146bc2569e0aad6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08304437B2

Notizen zur Reaktion

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