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Hydrochloric Acid → (4S,5R)-N-benzyl-4,5-bis(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine;hydrochloride

HRID 18745
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18745
[ClH:1].C(OC([N:9]1[C@H:13]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([F:20])=[CH:16][CH:15]=2)[C@H:12]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([F:27])=[CH:23][CH:22]=2)[N:11]=[C:10]1[NH:28][CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)=O)(C)(C)C>CCOC(C)=O>[ClH:1].[F:20][C:17]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C@H:13]2[C@@H:12]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([F:27])=[CH:23][CH:22]=3)[NH:11][C:10]([NH:28][CH2:29][C:30]3[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=3)=[N:9]2)=[CH:19][CH:18]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 68570645tert-butyl (4S,5R)-2-(benzylamino)-4,5-bis(4-fluorophenyl)-4,5-dihydroimidazole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 68570275(4S,5R)-N-benzyl-4,5-bis(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine;hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Hydrogen chloride is bubbled into a solution of 160 (350 mg, 0.76 mmol) in EtOAc (20 mL) for 0.5 min, and the solution is stirred at RT overnight. The solvent is removed by rotary evaporation, and the residue is triturated with Et2O to give 230 mg of the product 161. 1H NMR (DMSO-d6) δ 9.50-8.40 (m, 3 H), 7.55-7.250 (m, 5 H), 7.05-6.85 (m, 8 H), 5.48 (s, 2 H), 4.55 (d, 2 H); MS: m/z 364 (M++1).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed by rotary evaporation
  2. customthe residue is triturated with Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5830f88d6ea1429dbac042024e5aeb57
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741493B2

Notizen zur Reaktion

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