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Phthalimide potassium salt → 3-chloro-5-({6-chloro-3-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-2-fluorophenyl}oxy)benzonitrile

HRID 1874785
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1874785
Br[CH2:2][C:3]1[C:4]([F:20])=[C:5]([O:10][C:11]2[CH:12]=[C:13]([CH:16]=[C:17]([Cl:19])[CH:18]=2)[C:14]#[N:15])[C:6]([Cl:9])=[CH:7][CH:8]=1.[C:21]1(=[O:31])[NH:25][C:24](=[O:26])[C:23]2=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:22]12.[K]>CN(C=O)C>[Cl:19][C:17]1[CH:16]=[C:13]([CH:12]=[C:11]([O:10][C:5]2[C:6]([Cl:9])=[CH:7][CH:8]=[C:3]([CH2:2][N:25]3[C:21](=[O:31])[C:22]4[C:23](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=4)[C:24]3=[O:26])[C:4]=2[F:20])[CH:18]=1)[C:14]#[N:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24194345Phthalimide potassium saltHCID 594515763-{[3-(Bromomethyl)-6-chloro-2-fluorophenyl]oxy}-5-chlorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 594516123-chloro-5-({6-chloro-3-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-2-fluorophenyl}oxy)benzonitrileAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-{[3-(Bromomethyl)-6-chloro-2-fluorophenyl]oxy}-5-chlorobenzonitrile (1.8 g, 4.8 mmol) was dissolved in DMF (50 mL) and potassium phthalimide (2.25 g, 12.0 mmol) was added. The reaction mixture was placed in an oil bath at 60° C. and stirred for 2-3 h. The reaction mixture was cooled to RT and the solvent was evaporated. Purification was accomplished by column chromatography (CH2Cl2/MeOH) to afford the title compound (1.9 g, 90%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ ppm 7.70-7.98 (m, 6H), 7.39-7.49 (m, 2H), 7.35 (dd, 1H), 4.81 (s, 2H). MS: m/z 463.2 (M+23).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was placed in an oil bath at 60° C.
  2. customthe solvent was evaporated
  3. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2896b6b403a142939b2dbad2de56d1a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08304419B2

Notizen zur Reaktion

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