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Hydrochloric Acid → 4-bromo-1H-imidazole-5-carboxylic acid

HRID 1874851
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1874851
[Br:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][NH:5][C:6]=1[C:7]([O:9]C)=[O:8].[OH-].[Na+].Cl>CO>[Br:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][NH:5][C:6]=1[C:7]([OH:9])=[O:8]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium Hydroxide2×HCID 178499145HCID 178499145, Verbindung

Produkt 1

HCID 1785249144-bromo-1H-imidazole-5-carboxylic acidAusbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 4-bromo-1H-imidazole-5-carboxylate (0.708 g, 3.5 mmol) was stirred in a solution of MeOH (20 mL) and 2N NaOH (20 mL, 40 mmol) at 40° C. for 4 h, then additional 2N NaOH (20 mL, 40 mmol) was added and the reaction mixture kept at 40° C. for another hour. The reaction mixture was then acidified by addition of 1M HCl (100 mL) and extracted with EtOAc. The organic extracts were dried (Na2SO4), and the solvent was evaporated to provide crude 4-bromo-1H-imidazole-5-carboxylic acid (0.156 g, 24%) as a white solid which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. waitthe reaction mixture kept at 40° C. for another hour
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialThe organic extracts were dried (Na2SO4)
  4. customthe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5ee5e0b61a749c09a757c2c850a2040
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08304419B2

Notizen zur Reaktion

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