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Trifluoroacetic acid → 2-amino-4-bromo-N-({4-chloro-3-[(3-chloro-5-cyanophenyl)oxy]-2-fluorophenyl}methyl)-1H-imidazole-5-carboxamide

HRID 1875075
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1875075
C(O)(C(F)(F)F)=O.CC(OC([N:15]([C:23]1[NH:24][C:25]([C:29]([NH:31][CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([Cl:39])=[C:35]([O:40][C:41]3[CH:46]=[C:45]([C:47]#[N:48])[CH:44]=[C:43]([Cl:49])[CH:42]=3)[C:34]=2[F:50])=[O:30])=[C:26]([Br:28])[N:27]=1)C(OC(C)(C)C)=O)=O)(C)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[NH2:15][C:23]1[NH:24][C:25]([C:29]([NH:31][CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([Cl:39])=[C:35]([O:40][C:41]3[CH:46]=[C:45]([C:47]#[N:48])[CH:44]=[C:43]([Cl:49])[CH:42]=3)[C:34]=2[F:50])=[O:30])=[C:26]([Br:28])[N:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 178454340HCID 178454340, Verbindung

Produkt 1

HCID 1785099482-amino-4-bromo-N-({4-chloro-3-[(3-chloro-5-cyanophenyl)oxy]-2-fluorophenyl}methyl)-1H-imidazole-5-carboxamideAusbeute 9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

TFA (2 ml, 26.0 mmol) was added to a solution of bis(1,1-dimethylethyl)(4-bromo-5-{[({4-chloro-3-[(3-chloro-5-cyanophenyl)oxy]-2-fluorophenyl}methyl)amino]carbonyl}-1H-imidazol-2-yl)imidodicarbonate (1.130 g, 1.616 mmol) in dichloromethane (10 mL). The mixture was stirred at RT overnight. The reaction mixture was stirred with saturated aqueous sodium bicarbonate for 1 hr and the resulting solid was isolated by filtration. A portion (0.100 g) was recrystallized from ethanol to give the title compound (0.071 g, 9%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.16 (br. s., 1H), 7.79-7.85 (m, 1H), 7.72-7.79 (m, 1H), 7.44-7.55 (m, 2H), 7.29-7.39 (m, 1H), 5.53 (br. s., 2H), 4.24-4.68 (m, 2H). ES MS: m/z 498, 500.

Aufarbeitung

  1. customthe resulting solid was isolated by filtration
  2. customA portion (0.100 g) was recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0555674ee88c4102a00f081b9c6670cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08304419B2

Notizen zur Reaktion

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