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Trifluoroacetic acid → HCID 178436496, Verbindung

HRID 1875161
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1875161
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][N:5](COCC[Si](C)(C)C)[C:6]=1[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[C:13]([O:18][C:19]2[CH:24]=[C:23]([C:25]#[CH:26])[CH:22]=[C:21]([Cl:27])[CH:20]=2)[C:12]=1[F:28])=[O:8].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][NH:5][C:6]=1[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[C:13]([O:18][C:19]2[CH:24]=[C:23]([C:25]#[CH:26])[CH:22]=[C:21]([Cl:27])[CH:20]=2)[C:12]=1[F:28])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 866449414-chloro-N-({4-chloro-3-[(3-chloro-5-ethynylphenyl)oxy]-2-fluorophenyl}methyl)-1-({[2-(trimethylsilyl)ethyl]oxy}methyl)-1H-imidazole-5-carboxamide

Produkt 1

HCID 178436496HCID 178436496, VerbindungAusbeute 66,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-chloro-N-({4-chloro-3-[(3-chloro-5-ethynylphenyl)oxy]-2-fluorophenyl}methyl)-1-({[2-(trimethylsilyl)ethyl]oxy}methyl)-1H-imidazole-5-carboxamide (98.0 mg, 0.172 mmol) in DCM (5 ml) was added TFA (2.0 ml) and the reaction mixture was stirred at rt for 3 hours. The reaction was quenched with saturated sodium bicarbonate, diluted with EtOAc, and the organic layer was separated. The solvent was removed and the crude material was purified via silica gel chromatography to give 4-chloro-N-({4-chloro-3-[(3-chloro-5-ethynylphenyl)oxy]-2-fluorophenyl}methyl)-1H-imidazole-5-carboxamide (50.0 mg, 0.114 mmol, 66% yield) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.09-8.30 (m, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.22-7.36 (m, 2H), 7.08 (s, 1H), 6.88 (s, 1H), 4.49 (d, 2H), 4.37 (s, 1H). LC-MS (ES+) m/z 438.01, [M+H].

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with saturated sodium bicarbonate
  2. additiondiluted with EtOAc
  3. customthe organic layer was separated
  4. customThe solvent was removed
  5. customthe crude material was purified via silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4426e226ef341bd8b716ff401887f19
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08304419B2

Notizen zur Reaktion

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