3,4-Dichlorobenzyl chloride → 2-[(3,4-Dichlorobenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole Hydrochloride

HRID 18756

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18756
[C:1]1([C@H:7]2[C@@H:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[NH:10][C:9](=[S:18])[NH:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([CH:25]=[CH:26][C:27]=1[Cl:28])[CH2:23]Cl>CCO>[ClH:19].[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([CH:25]=[CH:26][C:27]=1[Cl:28])[CH2:23][S:18][C:9]1[NH:8][C@H:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[C@H:11]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:10]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 76093,4-Dichlorobenzyl chlorideHCID 45258634cis-4,5-Diphenylimidazolidine-2-thione

Produkt 1

HCID 685681622-[(3,4-Dichlorobenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole HydrochlorideAusbeute 61,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of intermediate 25 (200 mg, 0.786 mmol) and 3,4-dichlorobenzyl chloride (0.218 mL, 1.57 mmol) in abs. EtOH (2 mL) is heated at 95° C. for 24 h. The reaction mixture is cooled to RT, evaporated to dryness, and the residue suspended in Et2O. The insoluble material is filtered to give 217 mg of the product 204. 1H NMR (DMSO-d6) δ 11.40 (s, 2 H), 7.95 (d, 1 H), 7.78 (d, 1 H), 7.65 (d, 1 H), 7.20-6.90 (m, 6 H), 6.90-6.60 (m, 4 H), 5.78 (s, 2 H), 4.85 (s, 2 H); MS: m/z 413 (M++1).

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. filtrationThe insoluble material is filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15dc94b02c864acabbe6a3689896919b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07741493B2

Verknüpfte Notizen

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