4-Phenylbenzyl chloride → 2-[(4-Phenylbenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole Hydrochloride

HRID 18759

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18759
[C:1]1([C@H:7]2[C@@H:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[NH:10][C:9](=[S:18])[NH:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:19]1([C:25]2[CH:32]=[CH:31][C:28]([CH2:29][Cl:30])=[CH:27][CH:26]=2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1>CCO>[ClH:30].[C:19]1([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([CH2:29][S:18][C:9]3[NH:8][C@H:7]([C:1]4[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=4)[C@H:11]([C:12]4[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=4)[N:10]=3)=[CH:31][CH:32]=2)[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 154634-Phenylbenzyl chlorideHCID 45258634cis-4,5-Diphenylimidazolidine-2-thione

Produkt 1

HCID 685696462-[(4-Phenylbenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole HydrochlorideAusbeute 57,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of intermediate 25 (200 mg, 0.786 mmol) and 4-phenylbenzyl chloride (0.318 mg, 1.57 mmol) in abs. EtOH (2 mL) is heated at 95° C. for 24 h. The reaction mixture is cooled to RT, evaporated to dryness, and the residue suspended in Et2O. The insoluble material is filtered to give 205 mg of the product 207. 1H NMR (DMSO-d6) δ 11.24 (s, 2 H), 7.90-7.60 (m, 6 H), 7.60-7.30 (m, 3 H), 7.20-6.90 (m, 6 H), 6.90-6.65 (m, 4 H), 5.79 (s, 2 H), 4.85 (s, 2 H); MS: m/z 421 (M++1).

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. filtrationThe insoluble material is filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d17cb356b22f4e98b41cd409b4b17ea9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07741493B2

Verknüpfte Notizen

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