StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethanolamine → 2-{4-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-methyl-amino]-quinazolin-2-ylamino}-ethanol

HRID 1876172
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1876172
Cl.Cl[C:3]1[N:12]=[C:11]([N:13]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[C:17]([O:23][CH3:24])[CH:16]=2)[CH3:14])[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]=1.[CH2:25]([CH2:27][NH2:28])[OH:26]>C(O)CCC>[CH3:24][O:23][C:17]1[CH:16]=[C:15]([N:13]([CH3:14])[C:11]2[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=3)[N:4]=[C:3]([NH:28][CH2:27][CH2:25][OH:26])[N:12]=2)[CH:20]=[CH:19][C:18]=1[O:21][CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 700EthanolamineHCID 86639965(2-Chloro-quinazolin-4-yl)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-methyl-amine hydrochloride

Produkt 1

HCID 592421192-{4-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-methyl-amino]-quinazolin-2-ylamino}-ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (2-chloro-quinazolin-4-yl)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-methyl-amine hydrochloride (63 mg; 0.172 mmol) and ethanolamine (32 μL; 0.53 mmol) in n-butanol (2 mL) was heated at 110° C. for 24 h then concd in vacuo. The material was partitioned between DCM (5 mL) and satd NaHCO3 (3 mL). The organic layer was dried (MgSO4), filtered through silica and washed with 100:10:1 CHCl3:MeOH:concd NH4OH, concd then purified by pTLC (EM-13793; 100:10:1 CHCl3:MeOH:concd NH4OH) yielding a pale yellow glass (52 mg; 85%). 1H NMR (CDCl3) δ 7.44-7.34 (m, 2H), 6.88 (m, 1H), 6.84 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.75-6.67 (m, 3H), 5.42 (t(br), 1H), 3.91 (s, 3H), 3.91 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.68 (m, 2H), 3.50 (s, 3H); LC-MS (ESI+; 355 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. customThe material was partitioned between DCM (5 mL) and satd NaHCO3 (3 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered through silica
  4. washwashed with 100:10:1 CHCl3
  5. customMeOH:concd NH4OH, concd then purified by pTLC (EM-13793; 100:10:1 CHCl3:MeOH:concd NH4OH)
  6. customyielding a pale yellow glass (52 mg; 85%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab23632f18674bea8e36efaa1f262efc
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08309562B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion