Benzene, 1-(chloromethyl)-2-fluoro- → 2-[(2-Fluorobenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole Hydrochloride

HRID 18762

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18762
[C:1]1([C@H:7]2[C@@H:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[NH:10][C:9](=[S:18])[NH:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[F:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:21]=1[CH2:22][Cl:23]>CCO>[ClH:23].[F:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:21]=1[CH2:22][S:18][C:9]1[NH:8][C@H:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[C@H:11]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:10]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9580Benzene, 1-(chloromethyl)-2-fluoro-HCID 45258634cis-4,5-Diphenylimidazolidine-2-thione

Produkt 1

HCID 685673322-[(2-Fluorobenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole HydrochlorideAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of intermediate 25 (200 mg, 0.786 mmol) and 2-fluorobenzyl chloride (0.187 mL, 1.57 mmol) in abs. EtOH (2 mL) is heated at 95° C. for 24 h. The reaction mixture is cooled to RT, evaporated to dryness, and the residue suspended in Et2O. The insoluble material is filtered to give 141 mg of the product 210. 1H NMR (DMSO-d6) δ 11.28 (s, 2 H), 7.80-7.65 (m, 1 H), 7.60-7.40 (m, 1 H), 7.40-7.20 (m, 2 H), 7.20-7.00 (m, 6 H), 7.00-6.80 (m, 4 H), 5.80 (s, 2 H), 4.85 (s, 2 H); MS: m/z 363 (M++1).

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. filtrationThe insoluble material is filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6922fc345bbd47418d05c90eeebcf60f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07741493B2

Verknüpfte Notizen

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