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N,N'-dimethyl-p-phenylenediamine → 2,N4-Dimethyl-N4-(4-methylamino-phenyl)-quinazoline-4,6-diamine

HRID 1876205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1876205
[CH3:1][N:2]([C:11]1[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([N+:21]([O-])=O)[CH:19]=2)[N:14]=[C:13]([CH3:24])[N:12]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:9][CH3:10])=[CH:5][CH:4]=1.ClC1C2C(=CC=C([N+]([O-])=O)C=2)N=C(C)N=1.CNC1C=CC(NC)=CC=1>CC(O)C.Cl>[CH3:24][C:13]1[N:12]=[C:11]([N:2]([CH3:1])[C:3]2[CH:4]=[CH:5][C:6]([NH:9][CH3:10])=[CH:7][CH:8]=2)[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([NH2:21])[CH:19]=2)[N:14]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 68306N,N'-dimethyl-p-phenylenediamineHCID 249038664-Chloro-2-methyl-6-nitroquinazolineHCID 68515327N,N'-Dimethyl-N-(2-methyl-6-nitro-quinazolin-4-yl)-benzene-1,4-diamine

Produkt 1

HCID 592420662,N4-Dimethyl-N4-(4-methylamino-phenyl)-quinazoline-4,6-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric Acid
Lösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N,N′-Dimethyl-N-(2-methyl-6-nitro-quinazolin-4-yl)-benzene-1,4-diamine: To a mixture of 0.15 g (0.67 mmol) of 4-chloro-2-methyl-6-nitro-quinazoline in i-PrOH (10 mL) and concd HCl (0.2 mL) was added 0.1 g (0.73 mmol) of N,N′-dimethyl-benzene-1,4-diamine, and the mixture was stirred at ambient temperature for 18 hours. The precipitate occurred during the reaction was collected and washed with Et2O to give 0.19 mg of the title compound as the HCl salt. LC-MS (ESI+; 324 ([M+H]+)).

Aufarbeitung

  1. customwas collected
  2. washwashed with Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2173f18a3db9412a9ad61a37703160c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08309562B2

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