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Imidazole → HCID 59543005, Verbindung

HRID 1876337
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1876337
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([NH:11][CH:12]3[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]3)[CH:10]=1)[NH:7][C:6]([C:18]1[S:19][CH2:20][C@@H:21]([CH2:23][CH2:24]O)[N:22]=1)=[CH:5]2.N1C=CN=C1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[I:50]I>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([NH:11][CH:12]3[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]3)[CH:10]=1)[NH:7][C:6]([C:18]1[S:19][CH2:20][C@@H:21]([CH2:23][CH2:24][I:50])[N:22]=1)=[CH:5]2
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 807IodineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 25196937HCID 25196937, Verbindung

Produkt 1

HCID 59543005HCID 59543005, VerbindungAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound (3.7 g, 10.2 mmol) prepared in Example 32 was dissolved in tetrahydrofuran (100 ml). Imidazole (2.1 g, 30.6 mmol), triphenylphosphine (4.0 g, 15.3 mmol), and iodine (3.9 g, 15.3 mmol) were added thereto, and the mixture was stirred for 8 h at 0° C.˜room temperature. After completion of the reaction, ethyl acetate (100 ml) was added, and the mixture was washed with water (2×100 ml). The organic layer was concentrated, and the residue was separated by column chromatography to give the title compound (2.0 g, 4.07 mmol, Yield 40%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washthe mixture was washed with water (2×100 ml)
  3. concentrationThe organic layer was concentrated
  4. customthe residue was separated by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56358d159bec4bcaac345a8c8b772dd7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08309586B2

Notizen zur Reaktion

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