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2-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(4aRS,8SR,8aRS)-8-(pyrrolidin-1-yl)-perhydroquinoxalin-1-yl]-ethan-1-one → methyl 3-{(4aRS,8SR,8aRS)-1-[2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl]-8-(pyrrolidin-1-yl)-perhydroquinoxalin-4-yl}-3-oxopropionate

HRID 1876812
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1876812
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:9][C:10]([N:12]2[CH:21]3[CH:16]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH:20]3[N:22]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]3)[NH:15][CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].[Cl-].[CH3:28][O:29][C:30](=[O:35])[CH2:31][C:32](O)=[O:33]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:9][C:10]([N:12]2[CH:21]3[CH:16]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH:20]3[N:22]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]3)[N:15]([C:32](=[O:33])[CH2:31][C:30]([O:29][CH3:28])=[O:35])[CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 687760732-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(4aRS,8SR,8aRS)-8-(pyrrolidin-1-yl)-perhydroquinoxalin-1-yl]-ethan-1-oneHCID 86615040Malonic acid methylester chloride

Produkt 1

HCID 68777945methyl 3-{(4aRS,8SR,8aRS)-1-[2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl]-8-(pyrrolidin-1-yl)-perhydroquinoxalin-4-yl}-3-oxopropionate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under N2, 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(4aRS,8SR,8aRS)-8-(pyrrolidin-1-yl)-perhydroquinoxalin-1-yl]-ethan-1-one (101 mg, 0.26 mmol) was dissolved in absolute CH2Cl2 (13 ml) and malonic acid monomethyl ester chloride (42 mg, 0.31 mmol) was added dropwise. The mixture was stirred at room temperature overnight and then evaporated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (Ø 2 cm, CH2Cl2/MeOH/NH3 9.5:0.5:0.05, l=15 cm, V=5 ml). A yellowish resin was obtained.

Aufarbeitung

  1. customevaporated in vacuo
  2. customThe residue was purified by flash chromatography (Ø 2 cm, CH2Cl2/MeOH/NH3 9.5:0.5:0.05, l=15 cm, V=5 ml)
  3. customA yellowish resin was obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2377efdd0c04fc2a6d39bf3ec320f22
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08309725B2

Notizen zur Reaktion

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