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Triethylamine → 3-chloro-N-(3-(4-(1-(2-cyano-1-cyclopropylethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-methoxypyrimidin-2-ylamino)phenyl)propane-1-sulfonamide

HRID 1876902
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1876902
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:8][C:9]2[N:14]=[C:13]([C:15]3[CH:16]=[N:17][N:18]([CH:20]([CH:24]4[CH2:26][CH2:25]4)[CH2:21][C:22]#[N:23])[CH:19]=3)[C:12]([O:27][CH3:28])=[CH:11][N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.O1CCOCC1.C(N(CC)CC)C.[Cl:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][S:46](Cl)(=[O:48])=[O:47]>>[Cl:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][S:46]([NH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([NH:8][C:9]2[N:14]=[C:13]([C:15]3[CH:16]=[N:17][N:18]([CH:20]([CH:24]4[CH2:26][CH2:25]4)[CH2:21][C:22]#[N:23])[CH:19]=3)[C:12]([O:27][CH3:28])=[CH:11][N:10]=2)[CH:3]=1)(=[O:48])=[O:47]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 154103-Chloropropanesulphonyl chlorideHCID 312751,4-DioxaneHCID 580145283-(4-{2-[(3-aminophenyl)amino]-5-methoxypyrimidin-4-yl}-1H-pyrazol-1-yl)-3-cyclopropylpropanenitrile

Produkt 1

HCID 687551903-chloro-N-(3-(4-(1-(2-cyano-1-cyclopropylethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-methoxypyrimidin-2-ylamino)phenyl)propane-1-sulfonamide

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-(4-{2-[(3-aminophenyl)amino]-5-methoxypyrimidin-4-yl}-1H-pyrazol-1-yl)-3-cyclopropylpropanenitrile (prepared according to Example 345, 8.0 mg, 0.000021 mol) in 1,4-dioxane (0.1 mL, 0.002 mol) was added triethylamine (0.02 mL, 0.0001 mol), followed by 3-chloropropane-1-sulfonyl chloride (0.0039 mL, 0.000032 mol). The reaction was stirred at room temperature for 1 h, quenched with 1 N HCl. The mixture was extracted with EtOAc and the organic layer was separated. The combined organic layers were washed with brine, dried over MgSO4, and evaporated to dryness to provide the desired sulfonylated intermediate.

Aufarbeitung

  1. customquenched with 1 N HCl
  2. extractionThe mixture was extracted with EtOAc
  3. customthe organic layer was separated
  4. washThe combined organic layers were washed with brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. customevaporated to dryness
  7. customto provide the

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f7f8639979f4b8cadb0f724efdb163a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08309718B2

Notizen zur Reaktion

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