3-Fluorobenzyl chloride → HCID 68568874, Verbindung

HRID 18771

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18771
[C:1]1([C@H:7]2[C@@H:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[NH:10][C:9](=[S:18])[NH:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[F:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[CH2:23][Cl:24]>CCO>[ClH:24].[F:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[CH2:23][S:18][C:9]1[NH:8][C@H:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[C@H:11]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:10]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 99743-Fluorobenzyl chlorideHCID 45258634cis-4,5-Diphenylimidazolidine-2-thione

Produkt 1

HCID 68568874HCID 68568874, VerbindungAusbeute 53,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of intermediate 25 (200 mg, 0.786 mmol) and 3-fluorobenzyl chloride (0.190 mL, 1.57 mmol) in abs. EtOH (2 mL) is heated at 95° C. for 24 h. The reaction mixture is cooled to RT, evaporated to dryness, and the residue suspended in Et2O. The insoluble material is filtered to give 169 mg of the product 219. 1H NMR (DMSO-d6) δ 11.39 (s, 2 H), 7.65-7.40 (m, 3 H), 7.35-7.20 (m, 1 H), 7.20-6.90 (m, 6 H), 6.90-6.65 (m, 4 H), 5.80 (s, 2 H), 4.85 (s, 2 H); MS: m/z 363 (M++1).

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. filtrationThe insoluble material is filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce4e4de4f0b84fa0911255f44f083ba1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07741493B2

Verknüpfte Notizen

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