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Potassium tert-butoxide → HCID 68155891, Verbindung

HRID 1877792
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1877792
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:8])=[CH:4][C:3]=1[CH2:9][N:10]1[CH:14]=[C:13]([CH3:15])[CH:12]=[C:11]1[C:16]([O:18]CC)=O.CC(C)([O-])C.[K+]>CS(C)=O>[Cl:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]2[NH:1][C:16](=[O:18])[C:11]3=[CH:12][C:13]([CH3:15])=[CH:14][N:10]3[CH2:9][C:3]=2[CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 68155862ethyl 1-(2-amino-5-chlorobenzyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 68155891HCID 68155891, VerbindungAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 1-[(2-amino-5-chloro-phenyl)methyl]-4-methyl-pyrrole-2-carboxylate (35 g, 119.55 mmoles) in dimethyl sulfoxide (120 mL) add potassium t-butoxide (14.76 g, 131.5 mmoles) over 10 minutes. Heat at 80° C. (oil-bath temperature) for 1 h. Allow to cool then pour onto water (400 mL). Collect the resulting brown powdery solid by filtration, washing well with water. Suck as dry as possible on the sinter then transfer to a dish and dry in a vacuum oven at 55° C. over phosphorus pentoxide overnight, to give 7-chloro-2-methyl-5,10-dihydro-11H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one (22 g, 91%). MS (m/z): 247.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. additionthen pour onto water (400 mL)
  3. customCollect the resulting brown powdery solid
  4. filtrationby filtration
  5. washwashing well with water
  6. customSuck as dry as possible on the sinter
  7. dry with materialdry in a vacuum oven at 55° C. over phosphorus pentoxide overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b35f43b6d9814d328bf7942d0d9dd0ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314092B2

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