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Acetonitrile → 3-Bromo-4-{4-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyl]imidazol-1-ylmethyl}benzonitrile

HRID 1877971
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1877971
[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[N:14]=[CH:15][N:16](C(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[CH:17]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].C(#N)C.[Br:40][C:41]1[CH:42]=[C:43]([CH:46]=[CH:47][C:48]=1[CH2:49]Br)[C:44]#[N:45]>C(OCC)(=O)C>[Br:40][C:41]1[CH:42]=[C:43]([CH:46]=[CH:47][C:48]=1[CH2:49][N:16]1[CH:17]=[C:13]([CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][O:8][Si:1]([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2])[N:14]=[CH:15]1)[C:44]#[N:45]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 2884363-Bromo-4-(bromomethyl)benzonitrileHCID 668860904-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyl]-1-trityl-1H-imidazole

Produkt 1

HCID 668975903-Bromo-4-{4-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyl]imidazol-1-ylmethyl}benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To 4-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyl]-1-trityl-1H-imidazole (3.95 g, 7.95 mmol) is added acetonitrile (300 mL). To this solution is added 3-bromo-4-bromomethylbenzonitrile (2.14 g, 7.78 mmol). The solution is stirred at 40° C. for 18 h. The solvent is then removed in vacuo and methanol (300 ml) is added. The solution is heated to 55° C. and stirred for 1.5 h. Saturated sodium bicarbonate is then added and stirred for 10 min. The organic solvent is removed in vacuo, and the crude product extracted into ethyl acetate and washed with water. The organic solvent is removed in vacuo to give the crude product. Chromatography (silica gel, 1:0 to 1:1 to 0:1 hexanes:ethyl acetate) gives the pure product. MS (ESI) m/z 448, 450 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is then removed in vacuo and methanol (300 ml)
  2. additionis added
  3. temperatureThe solution is heated to 55° C.
  4. stirringstirred for 1.5 h
  5. additionSaturated sodium bicarbonate is then added
  6. stirringstirred for 10 min
  7. customThe organic solvent is removed in vacuo
  8. extractionthe crude product extracted into ethyl acetate
  9. washwashed with water
  10. customThe organic solvent is removed in vacuo
  11. customto give the crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2261d0b090094bfeb3f68cecf8145855
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314097B2

Notizen zur Reaktion

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