2-Chloro-1-(chloromethyl)-4-fluorobenzene → 2-[(2-Chloro-4-fluorobenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole Hydrochloride

HRID 18780Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18780
[C:1]1([C@H:7]2[C@@H:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[NH:10][C:9](=[S:18])[NH:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Cl:19][C:20]1[CH:27]=[C:26]([F:28])[CH:25]=[CH:24][C:21]=1[CH2:22]Cl>CCO>[ClH:19].[Cl:19][C:20]1[CH:27]=[C:26]([F:28])[CH:25]=[CH:24][C:21]=1[CH2:22][S:18][C:9]1[NH:8][C@H:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[C@H:11]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:10]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27250642-Chloro-1-(chloromethyl)-4-fluorobenzeneHCID 45258634cis-4,5-Diphenylimidazolidine-2-thione

Produkt 1

HCID 685707522-[(2-Chloro-4-fluorobenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole HydrochlorideAusbeute 73,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of intermediate 25 (200 mg, 0.786 mmol) and 2-chloro-4-fluorobenzyl chloride (281 mg, 1.57 mmol) in abs. EtOH (2 mL) is heated at 95° C. for 24 h. The reaction mixture is cooled to RT, evaporated to dryness, and the residue suspended in Et2O. The insoluble material is filtered to give 249 mg of the product 229. 1H NMR (DMSO-d6) δ 11.35 (s, 2 H), 8.00-7.80 (m, 1 H), 7.75-7.60 (m, 1 H), 7.55-7.35 (m, 1 H), 7.20-7.00 (m, 6 H), 7.00-6.85 (m, 4 H), 5.80 (s, 2 H), 4.90 (s, 2 H); MS: m/z 397 (M++1).

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. filtrationThe insoluble material is filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4e112ba583740ba985b0542360d9f10
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07741493B2

Notizen zur Reaktion

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