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Triethylamine → HCID 57917587, Verbindung

HRID 1878348
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1878348
CCCP1(OP(CCC)(=O)OP(CCC)(=O)O1)=O.[NH2:19][C:20]1[C:28]([F:29])=[CH:27][C:23]([C:24]([OH:26])=O)=[C:22]([F:30])[CH:21]=1.[C:31]([NH:35][C:36](=[O:50])[C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[C:39]([CH2:43][N:44]2[CH2:49][CH2:48][NH:47][CH2:46][CH2:45]2)[CH:38]=1)([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[NH2:19][C:20]1[C:28]([F:29])=[CH:27][C:23]([C:24]([N:47]2[CH2:46][CH2:45][N:44]([CH2:43][C:39]3[CH:38]=[C:37]([CH:42]=[CH:41][CH:40]=3)[C:36]([NH:35][C:31]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:32])=[O:50])[CH2:49][CH2:48]2)=[O:26])=[C:22]([F:30])[CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 201514774-Amino-2,5-difluorobenzoic acidHCID 66877987N-tert-butyl-3-(piperazin-1-ylmethyl)benzamide

Produkt 1

HCID 57917587HCID 57917587, VerbindungAusbeute 76,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Propanephosphonic acid cyclic anhydride (2.91 g, 9.2 mmol, 2.73 mL) was added dropwise to a solution of 4-amino-2,5-difluorobenzoic acid (792.9 mg, 4.6 mmol), N-tert-butyl-3-(piperazin-1-ylmethyl)benzamide (1.3878 g, 5 mmol) and triethylamine (1.39 g, 13.9 mmol, 1.91 mL) in dichloromethane. The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction was concentrated under reduced pressure and the residue was taken up with ethyl acetate, washed with water, sodium hydrogen carbonate and brine. The organic phase was concentrated under vacuum to afford the title compound (1.52 g). MS (ESI) m/z 431.9 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated under reduced pressure
  2. washwashed with water, sodium hydrogen carbonate and brine
  3. concentrationThe organic phase was concentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3b6d56a9b634a87ab0e28badff3be04
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314091B2

Notizen zur Reaktion

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