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1-Hydroxybenzotriazole → tert-Butyl 4-(4-(3-phenylureido)benzoyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1878401
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1878401
[C:1]1([NH:7][C:8](=[O:19])[NH:9][C:10]2[CH:18]=[CH:17][C:13]([C:14]([OH:16])=O)=[CH:12][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[N:20]1([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]1.N1(O)C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>C(#N)C>[C:1]1([NH:7][C:8](=[O:19])[NH:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:14]([N:23]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:25][CH2:24]3)=[O:16])=[CH:17][CH:18]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 2312784-[(Phenylcarbamoyl)amino]benzoic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride

Produkt 1

HCID 46511620tert-Butyl 4-(4-(3-phenylureido)benzoyl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 67,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(3-phenylureido)benzoic acid (13.5 g, 52.68 mmol) in acetonitrile (250 mL) at room temperature was added tert-butyl piperazine-1-carboxylate (11.8 g, 63.22 mmol), 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol (21.1 g, 156.5 mmol, HOBT) and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (30 g, 156.5 mmol, EDCl). The mixture was stirred at reflux temperature for 16 hours and was then concentrated under vacuum. The residue was submitted to silica chromatography (0-5% ethyl acetate in n-hexanes as eluant) to give the title compound (15.0 g). MS (ESI) m/z 425.1 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux temperature for 16 hours
  2. concentrationwas then concentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9979c530d824497f9bec58142a923e92
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314091B2

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