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Trifluoroacetic acid → 1-Cyclobutyl-3-(4-(piperazine-carbonyl)phenyl)urea

HRID 1878414
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1878414
[CH:1]1([NH:5][C:6](=[O:29])[NH:7][C:8]2[CH:28]=[CH:27][C:11]([C:12]([N:14]3[CH2:19][CH2:18][N:17](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:16][CH2:15]3)=[O:13])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.FC(F)(F)C(O)=O.C(=O)([O-])O.[Na+]>ClCCl.C(#N)C>[CH:1]1([NH:5][C:6]([NH:7][C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:12]([N:14]3[CH2:15][CH2:16][NH:17][CH2:18][CH2:19]3)=[O:13])=[CH:27][CH:28]=2)=[O:29])[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 57917609tert-Butyl 4-(4-(3-cyclobutylureido)benzoyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 579175741-Cyclobutyl-3-(4-(piperazine-carbonyl)phenyl)urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 4-(4-(3-cyclobutylureido)benzoyl)piperazine-1-carboxylate (48.7 mmol, 19.6 g) was dissolved in a mixture of dichloromethane (125 ml) and acetonitrile (10 mL). After complete dissolution, trifluoroacetic acid (269 mmol, 20 mL, 30.7 g) was added over 10 minutes. The reaction was stirred until no trace of starting material remained. The reaction was neutralised with sodium hydrogen carbonate, filtered and concentrated under vacuum to generate a white solid. The desired product was isolated by continuous extraction of this material using soxhlet apparatus with dichloromethane as elutant. The organic phase was concentrated under vacuum to yield the title compound as a white powder (14.34 g). MS (ESI) m/z 303.5[M+H]+

Aufarbeitung

  1. additionwas added over 10 minutes
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-846035f8b355430c8e3f56e37426af41
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314091B2

Notizen zur Reaktion

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