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Ethanol → Ethyl 6-[ethoxy(imino)methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate

HRID 1878496
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1878496
C([S-])C.[Na+].[C:5]([C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]2[N:11]([CH:13]=[C:14]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[N:15]=2)[CH:12]=1)#[N:6].[CH2:21]([OH:23])[CH3:22]>ClCCl>[CH2:21]([O:23][C:5](=[NH:6])[C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]2[N:11]([CH:13]=[C:14]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[N:15]=2)[CH:12]=1)[CH3:22]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 4459711Sodium ethanethiolateHCID 10512851Ethyl 6-Cyanoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 44136338Ethyl 6-[ethoxy(imino)methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

470 mg of sodium ethanethiolate are added to a solution of 1 g of ethyl 6-cyanoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate (J. Med. Chem. (1998), 41(22), 4317) in a mixture of 15 mL of ethanol and 10 mL of dichloromethane cooled to 0° C. The reaction mixture is stirred for 5 hours at 25° C. and filtered, and the filtrate is evaporated to dryness. The residue is chromatographed on silica, eluting with a mixture of dichloromethane and methanol (98/2) to give 625 mg of ethyl 6-[ethoxy(imino)methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate in the form of a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customthe filtrate is evaporated to dryness
  3. customThe residue is chromatographed on silica
  4. washeluting with a mixture of dichloromethane and methanol (98/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c524188f4474a72a695d1324708d2fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314109B2

Notizen zur Reaktion

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