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Sodium Carbonate → 1-(2-(7-Methoxyquinolin-4-yloxy)propyl)-5-(thiophen-2-yl)pyridin-2(1H)-one

HRID 1878700
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1878700
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](=[O:24])[N:6]([CH2:8][CH:9]([O:11][C:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][C:18]([O:22][CH3:23])=[CH:19][CH:20]=3)[N:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH3:10])[CH:7]=1.[S:25]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]1B(O)O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:23][O:22][C:18]1[CH:17]=[C:16]2[C:21]([C:12]([O:11][CH:9]([CH3:10])[CH2:8][N:6]3[CH:7]=[C:2]([C:26]4[S:25][CH:29]=[CH:28][CH:27]=4)[CH:3]=[CH:4][C:5]3=[O:24])=[CH:13][CH:14]=[N:15]2)=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27339602-Thiopheneboronic acidHCID 598430605-Bromo-1-(2-(7-methoxyquinolin-4-yloxy)propyl)pyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 250186391-(2-(7-Methoxyquinolin-4-yloxy)propyl)-5-(thiophen-2-yl)pyridin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 5-bromo-1-(2-(7-methoxyquinolin-4-yloxy)propyl)pyridin-2(1H)-one (20 mg, 51 μmol), thiophen-2-ylboronic acid (13 mg, 103 μmol), 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium dichloride (2 mg, 3 μmol), and Na2CO3 (77 μl, 154 μmol) in DME (0.5 mL) was heated to 80° C. for 2 h. The mixture was purified on RP-HPLC and the product was netralized with CH2Cl2/NaOH (1 M). The product was lyophilized from 1:1 acetonitrile/water (1 mL) to give a white fluffy powder. MS (ESI pos. ion) m/z (MH+): 393. Calc'd exact mass for C22H20N2O3S: 392. 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ ppm 1.55 (d, J=6.02 Hz, 3H) 3.49 (d, J=3.01 Hz, 1H) 3.91 (s, 3H) 4.03 (dd, J=13.55, 8.03 Hz, 1H) 4.58 (dd, J=13.55, 3.01 Hz, 1H) 5.10-5.22 (m, 1H) 6.58 (d, J=9.54 Hz, 1H) 6.66 (d, J=5.02 Hz, 1H) 6.88 (d, J=3.01 Hz, 1H) 6.96-7.01 (m, 1H) 7.05 (dd, J=9.03, 2.51 Hz, 1H) 7.19 (d, J=5.02 Hz, 1H) 7.30 (d, J=2.01 Hz, 1H) 7.52 (dd, J=9.54, 2.51 Hz, 1H) 7.63 (d, J=2.51 Hz, 1H) 8.05 (d, J=9.03 Hz, 1H) 8.59 (d, J=5.52 Hz, 1H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ ppm 17.37, 53.44, 55.03, 55.49, 71.85, 100.05, 107.33, 114.41, 116.10, 118.50, 120.89, 122.78, 124.20, 127.97, 135.11, 138.95, 139.26, 151.43, 151.71, 160.01, 160.98, 161.84.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purified on RP-HPLC
  2. customto give a white fluffy powder

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f20cba035ae04917acfdd94c7014adfe
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314087B2

Notizen zur Reaktion

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