p-Bromobenzyl chloride → 2-[(4-Bromobenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole Hydrochloride

HRID 18788

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18788
[C:1]1([C@H:7]2[C@@H:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[NH:10][C:9](=[S:18])[NH:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Br:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][C:23]([CH2:24][Cl:25])=[CH:22][CH:21]=1>CCO>[ClH:25].[Br:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][C:23]([CH2:24][S:18][C:9]2[NH:8][C@H:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)[C@H:11]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[N:10]=2)=[CH:22][CH:21]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 68528p-Bromobenzyl chlorideHCID 45258634cis-4,5-Diphenylimidazolidine-2-thione

Produkt 1

HCID 685683962-[(4-Bromobenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole HydrochlorideAusbeute 80,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of intermediate 25 (200 mg, 0.786 mmol) and 4-bromobenzyl chloride (327 mg, 1.57 mmol) in abs. EtOH (2 mL) is heated at 95° C. for 24 h. The reaction mixture is cooled to RT, evaporated to dryness, and the residue suspended in Et2O. The insoluble material is filtered to give 290 mg of the product 237. 1H NMR (DMSO-d6) δ 11.30 (s, 2 H), 7.65 (d, 2 H), 7.58 (d, 2 H), 7.15-6.95 (m, 6 H), 6.90-6.65 (m, 4 H), 5.78 (s, 2 H), 4.80 (s, 2 H); MS: m/z 424 (M++1).

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. filtrationThe insoluble material is filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4363bab740e14d93b82c2f2c38af67d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07741493B2

Verknüpfte Notizen

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