2,5-Dichlorobenzyl chloride → 2-[(2,5-Dichlorobenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole Hydrochloride

HRID 18789Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18789
[C:1]1([C@H:7]2[C@@H:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[NH:10][C:9](=[S:18])[NH:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Cl:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[CH:24][C:21]=1[CH2:22]Cl>CCO>[ClH:19].[Cl:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[CH:24][C:21]=1[CH2:22][S:18][C:9]1[NH:8][C@H:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[C@H:11]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:10]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 759762,5-Dichlorobenzyl chlorideHCID 45258634cis-4,5-Diphenylimidazolidine-2-thione

Produkt 1

HCID 685669522-[(2,5-Dichlorobenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole HydrochlorideAusbeute 49,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of intermediate 25 (200 mg, 0.786 mmol) and 2,5-dichlorobenzyl chloride (327 mg, 1.57 mmol) in abs. EtOH (2 mL) is heated at 95° C. for 24 h. The reaction mixture is cooled to RT, evaporated to dryness, and the residue suspended in Et2O. The insoluble material is filtered to give 175 mg of the product 238. 1H NMR (DMSO-d6) δ 11.50 (s, 2 H), 8.00 (s, 1 H), 7.70-7.50 (m, 2 H), 7.20-7.00 (m, 6 H), 6.95-6.80 (m, 4 H), 5.81 (s, 2 H), 4.90 (s, 2 H); MS: m/z 413 (M++1).

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. filtrationThe insoluble material is filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a7e5e914cdb41c6895d132d26387abb
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07741493B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…