4-Isopropylbenzyl chloride → HCID 68570748, Verbindung

HRID 18790

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18790
[C:1]1([C@H:7]2[C@@H:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[NH:10][C:9](=[S:18])[NH:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH:19]([C:22]1[CH:29]=[CH:28][C:25]([CH2:26][Cl:27])=[CH:24][CH:23]=1)([CH3:21])[CH3:20]>CCO>[ClH:27].[CH:19]([C:22]1[CH:29]=[CH:28][C:25]([CH2:26][S:18][C:9]2[NH:8][C@H:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)[C@H:11]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[N:10]=2)=[CH:24][CH:23]=1)([CH3:21])[CH3:20]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 749164-Isopropylbenzyl chlorideHCID 45258634cis-4,5-Diphenylimidazolidine-2-thione

Produkt 1

HCID 68570748HCID 68570748, VerbindungAusbeute 74,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of intermediate 25 (200 mg, 0.786 mmol) and 4-isopropylbenzyl chloride (264 mg, 1.57 mmol) in abs. EtOH (2 mL) is heated at 95° C. for 24 h. The reaction mixture is cooled to RT, evaporated to dryness, and the residue suspended in Et2O. The insoluble material is filtered to give 249 mg of the product 239. 1H NMR (DMSO-d6) δ 11.24 (s, 2 H), 7.52 (d, 2 H), 7.32 (d, 2 H), 7.20-6.90 (m, 6 H), 6.90-6.70 (m, 4 H), 5.77 (s, 2 H), 4.78 (s, 2 H), 3.02-3.85 (m, 1 H), 1.22 (d, 6 H); MS: m/z 387 (M++1).

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. filtrationThe insoluble material is filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9b54cf78e784f52afc814d799ea151a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07741493B2

Verknüpfte Notizen

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