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Dimethylformamide → 2-(6-Dimethylamino-pyrazin-2-yl)-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid benzylamide

HRID 1879153
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1879153
[CH2:1]([NH:8][C:9]([C:11]1[S:15][C:14]([C:16]2[CH:21]=[N:20][CH:19]=[C:18](I)[N:17]=2)=[N:13][C:12]=1[CH3:23])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:24][N:25](C)[CH:26]=O>ClCCl>[CH2:1]([NH:8][C:9]([C:11]1[S:15][C:14]([C:16]2[CH:21]=[N:20][CH:19]=[C:18]([N:25]([CH3:26])[CH3:24])[N:17]=2)=[N:13][C:12]=1[CH3:23])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 732132692-(6-Iodo-pyrazin-2-yl)-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid benzylamide

Produkt 1

HCID 249547032-(6-Dimethylamino-pyrazin-2-yl)-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid benzylamideAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a sealed tube was added 2-(6-iodo-pyrazin-2-yl)-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid benzylamide (See Example 2, 50 mg, 0.11 mmol, 1.0 equiv) and dimethyl formamide (1 mL). The reaction mixture was stirred at 100° C. After 18 hr, the reaction mixture was cooled to room temperature and diluted with dichloromethane washed with saturated NaHCO3, brine, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo. The crude product was purified by preparative HPLC (acetonitrile/water, 0.1% trifluoroacetic acid) to afford 2-(6-dimethylamino-pyrazin-2-yl)-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid benzylamide (32 mg, 80%). 1H NMR (400 MHz, CD2Cl2) δ 8.51 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.29-7.36 (m, 5H), 6.21 (bs, 1H), 4.59 (d, J=8.0 Hz, 2H), 3.17 (s, 6H), 2.71 (s, 3H); HRMS (M+H)+=354.13.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. washwashed with saturated NaHCO3, brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude product was purified by preparative HPLC (acetonitrile/water, 0.1% trifluoroacetic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9fb413e86744b5989d1387a7ce940d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314138B2

Notizen zur Reaktion

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