3-Phenoxybenzyl chloride → 2-[(3-Phenoxybenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole Hydrochloride

HRID 18792

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18792
[C:1]1([C@H:7]2[C@@H:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[NH:10][C:9](=[S:18])[NH:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[O:19]([C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[CH2:29][Cl:30])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1>CCO>[ClH:30].[O:19]([C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[CH2:29][S:18][C:9]1[NH:8][C@H:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[C@H:11]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:10]=1)[C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 932913-Phenoxybenzyl chlorideHCID 45258634cis-4,5-Diphenylimidazolidine-2-thione

Produkt 1

HCID 685695192-[(3-Phenoxybenzyl)thio]-cis-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole HydrochlorideAusbeute 94,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of intermediate 25 (200 mg, 0.786 mmol) and 3-phenoxybenzyl chloride (343 mg, 1.57 mmol) in abs. EtOH (2 mL) is heated at 95° C. for 24 h. The reaction mixture is cooled to RT, evaporated to dryness, and the residue suspended in Et2O. The insoluble material is filtered to give 350 mg of the product 241. 1H NMR (DMSO-d6) δ 11.25 (s, 2 H), 7.55-7.30 (m, 6 H), 7.30-7.25 (m, 1 H), 7.25-7.10 (m, 1 H), 7.15-6.90 (m, 6H), 6.90-6.70 (m, 4 H), 5.79 (s, 2 H), 4.81 (s, 2 H); MS: m/z 437 (M++1).

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. filtrationThe insoluble material is filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a306ab3f06b42529fc294e67e46d6a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07741493B2

Verknüpfte Notizen

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