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Sodium Carbonate → 3-(1-(2-Chlorophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-5-yl)-N-cyclopropyl-5-fluoro-4-methylbenzamide

HRID 1879448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1879448
[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:23])[C:6]2[CH:11]=[C:10](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[C:9]([CH3:21])=[C:8]([F:22])[CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1.Br[C:25]1[CH:40]=[CH:39][C:28]2[N:29]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:33]=3[Cl:38])[N:30]=[N:31][C:27]=2[CH:26]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[OH-].[Na+]>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:38][C:33]1[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][C:32]=1[N:29]1[C:28]2[CH:39]=[CH:40][C:25]([C:10]3[CH:11]=[C:6]([CH:7]=[C:8]([F:22])[C:9]=3[CH3:21])[C:5]([NH:4][CH:1]3[CH2:2][CH2:3]3)=[O:23])=[CH:26][C:27]=2[N:31]=[N:30]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 21914563N-cyclopropyl-3-fluoro-4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamideHCID 687701145-bromo-1-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole

Produkt 1

HCID 252345383-(1-(2-Chlorophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-5-yl)-N-cyclopropyl-5-fluoro-4-methylbenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of N-cyclopropyl-3-fluoro-4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide (100 mg, 0.31 mmol), 5-bromo-1-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole (110 mg, 0.34 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (18 mg, 0.016 mmol) in dioxane (3 mL) was added 1.3 mL of 2 N sodium carbonate solution. The reaction mixture was heated at 125° C. in a microwave for 30 min. The mixture was then treated with 2 mL of 1 N NaOH and extracted with 2×15 mL of EtOAc. The combined organic phase was washed with brine, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The resulting crude material was purified by flash chromatography on silical gel (30-70% of EtOAc in Hexanes) to give the title compound as an off white crystalline solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 421.0 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with 2×15 mL of EtOAc
  2. washThe combined organic phase was washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe resulting crude material was purified by flash chromatography on silical gel (30-70% of EtOAc in Hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-929ef3972a13410181088dc986c22196
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314131B2

Notizen zur Reaktion

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