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Hydrogen Peroxide → 2-(4-(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)phenyl)-3-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one

HRID 1879556
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1879556
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12](/[CH:15]=[CH:16]/[C:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][O:27][CH3:28])=[CH:21][C:20]=2[OH:29])=[O:18])=[CH:11][C:10]=1[O:30][CH2:31][O:32][CH3:33])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-:34].[Na+].OO>CO>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[O:29][C:20]3[C:19]([C:17](=[O:18])[C:16]=2[OH:34])=[CH:24][CH:23]=[C:22]([O:25][CH2:26][O:27][CH3:28])[CH:21]=3)=[CH:11][C:10]=1[O:30][CH2:31][O:32][CH3:33])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 784Hydrogen Peroxide2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 66934289HCID 66934289, Verbindung

Produkt 1

HCID 669338322-(4-(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)phenyl)-3-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-oneAusbeute 12 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (E)-3-(4-(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)phenyl)-1-(2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one (450 mg, 1 mmol) in 1.5 mL MeOH was added 4 mL of a 15% NaOH solution, followed by hydrogen peroxide (113 mg, 30% solution). The mixture was stirred at rt for 2 h and additional 226 mg of hydrogen peroxide was added. The reaction was stirred for 15 and quenched onto NaH2PO4 (sat. 50 mL). It was extracted with EtOAc (3×50 mL) and the combined organic phase was dried over MgSO4 and concentrated. The residue was chromatographed (hexane/EtOAc) to afford 2-(4-(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)phenyl)-3-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one as a off-white solid (55 mg, 12%). MS (ESI) m/z 465 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred for 15
  2. customquenched onto NaH2PO4 (sat. 50 mL)
  3. extractionIt was extracted with EtOAc (3×50 mL)
  4. dry with materialthe combined organic phase was dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was chromatographed (hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f1b7e5d68644ca295a4409e88c1df79
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318132B2

Notizen zur Reaktion

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